烟叶的主要化学成分

出处：按学科分类—工业技术广东经济出版社;中国轻工业出版社《烟草工业手册》第218页（12630字）

不同类型的烟草，如烤烟、白肋烟、马里兰烟和香料烟等所含化学成分的种类，绝大部分是相同的，所不同的是主要在各种化学成分含量上的差异。这些成分含量上的差异造成了不同类型烟叶的外观和内在质量上的差异。

(一)烟叶的主要化学成分分类

根据化学性质，烟叶的主要化学成分大致可分为以下15类。详见表4－7－1。

1．有机酸

(1)烟叶中的有机酸主要是二元酸和三元酸，如苹果酸、柠檬酸、草酸、琥珀酸和丙二酸等。其中苹果酸和柠檬酸含量较高，草酸次之。这三种酸在白肋烟中的含量最高，一般为10%以上，香料烟次之，烤烟中略少。它们大部分是以有机酸盐的形式存在于烟叶中。

(2)烟叶中一元酸的含量比二元酸和三元酸低得多，但其对烟叶的香味影响很大。例如，香料烟中异戊酸和β－甲基戊酸的含量显着高于其他种类的烟叶，而且其中土耳其产的香料烟的C₅及C₆脂肪酸正／异构体的比值大，因此认为这种成分组成对香料烟宜人的感官性质是有贡献的。香料烟中的挥发性酸含量最高，烤烟次之，白肋烟较少。

(3)在烟叶和烟草种子中还含有许多长链脂肪酸，如亚油酸、亚麻酸、油酸、棕榈酸、硬脂酸和肉豆蔻酸等。在烟草种子中，脂肪酸的组成为：亚油酸(75%)、油酸(15%)、棕榈酸(7%)、硬脂酸(3%)。

2．醇类

烟草中的醇类物质包括低级脂肪醇和C₁₇～C₃₀的高级脂肪醇，以及芳香醇如苯甲醇和苯乙醇等，另外还有环醇类如糠醇、环己六醇和薄荷醇等。

3．醛、酮和醌类

烟草中的低相对分子质量的醛和酮类如甲醛、乙醛、丙烯醛和丙酮等具有强烈的刺激性，为烟质的不利成分。其他相对分子质量较高的醛、酮和醌类物质，一般认为对香味的形成是有利的。

4．生物碱和其他碱类

烟草中的生物碱含量和种类均较多，已鉴定过的有20余种。

(1)烟碱(尼古丁)，是烟草中的主要生物碱。在常温下是无色的液体，有强烈的刺激气味，可与水任意混合，与空气接触后很快变成棕色，常压下的沸点为247℃。在烟叶中，大部分烟碱以有机酸盐的形式存在，游离的烟碱含量很少。在烟叶的调制、发酵及加工处理过程中，游离烟碱能随水蒸气的蒸发而略有减少。

(2)烟草中的生物碱除了烟碱以外，还有去甲基烟碱(降烟碱)，去氢去甲基烟碱(米喔斯明)，二烯烟碱(尼古啉)、去甲基二烯烟碱(降尼古嗜啉)、假木贼碱、新烟草碱、N－甲基新烟草碱以及2，3－二吡啶等。

(3)烟碱的氧化物，如氧化烟碱、可的宁［N－甲基－2－(3－吡啶基)－5－吡咯酮］等。

烟草种子中的烟碱含量较低，在种子开始生根发芽后根部开始有烟碱形成，随着烟草植株的不断生长，烟碱的含量不断增加，尤以叶片内较为明显。

烟碱在植株中的分布是上部叶比下部叶含量多，调制后叶片中以叶缘部分含量最丰富，逐渐向主脉方向减少，见图4－7－1。

图4－7－1 烟草中的生物碱

烟碱在卷烟燃烧时，大约有41%不降解，直接进入主流烟气或支流烟气，12．5%被氧化为CO₂，11%降解为各种吡啶类化合物，其余的则被降解为相对分子质量较小的碎片。

烟碱及其他生物碱和硝酸盐是烟草中的特有亚硝胺(TSNA)的前源物，TSNA具有较高的致突变性，在吸烟与健康方面已引起很大重视。

(4)烟草中还含有低级脂肪胺等挥发性碱类，这些碱类是形成卷烟烟气刺激性感觉的主要因素。

5．烃类

烟草中含有C₂₅～C₃₅的直链烷烃(石蜡)，其中尤以C₃₁～C₃₂含量最高。低相对分子质量的脂链烃和脂环烃也有存在，但含量较低；芳香烃中主要含有苯及其烷基取代物、萘及其衍生物、菲及其衍生物和蒽。

6．氨基酸及其衍生物

在烟草中存在30余种氨基酸：

(1)中性氨基酸：甘氨酸、α－氨基丙酸、β－氨基丙酸、蛋氨酸、苏氨酸、缬氨酸、γ－氨基丁酸、胱氨酸、半胱氨酸、高胱氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、降亮氨酸等；

(2)酸性氨基酸：天冬氨酸、谷氨酸、α－氨基己氨酸；

(3)碱性氨基酸有：赖氨酸和精氨酸；

(4)含苯环的氨基酸：苯丙氨酸、酪氨酸；

(5)含杂环的氨基酸：色氨酸、脯氨酸、羟脯氨酸、组氨酸。

烟草中的氨基酸以天冬氨酸和谷氨酸居多。

烟叶中的氨基酸在调制和陈化发酵过程中的含量变化很大。氨基酸与活性羰基物缩合形成Amadori化合物，进而发生降解、缩合、裂解、聚合等反应(所谓棕色化反应)，能使烟叶的颜色加深，并使香味得到改善。

7．碳水化合物

碳水化合物是烟叶内所有化合物中含量最大的一类。碳水化合物在调制后的烟叶中占25%～50%，随烟草类型的不同而有所不同。烟叶中的碳水化合物包括相对分子质量大小不同的许多物质，其性质和功能各有不同。

(1)单糖。烟叶中的单糖主要是葡萄糖和果糖，其分子结构中的羰基都具有还原性，一般统称为还原糖。烟叶中的还原糖以烤烟为最高，香料烟次之，白肋烟最低。不同部位的烤烟烟叶中还原糖的含量，以中部叶最高，上部叶次之，下部叶较低。烟叶中的单糖除葡萄糖和果糖外，还有木糖、阿拉伯糖、脱氧核糖、赤藓糖、甘露糖、戊糖、鼠李糖、核糖和半乳糖等。

(2)双糖、三糖和四糖。蔗糖和麦芽糖是烟叶中的主要双糖。蔗糖没有还原性，在烟草常规分析中以非还原糖表示，麦芽糖在烟草中有少量存在，有还原性，在分析中计入还原糖部分。其他双糖类如阿拉伯聚半乳糖，三糖类如棉子糖、蜜三糖，四糖类如水苏糖等在烟叶中都有存在。

(3)淀粉和糊精。新鲜烟草中的淀粉含量很高，在烟叶调制过程中大部分被分解为葡萄糖，少量被分解为中间产物，如糊精。烟叶中的直链和支链淀粉的比例约为23∶77。

(4)纤维素。叶片中纤维素的聚合度为1100～1650个葡萄糖单位，主脉中纤维素的聚合度为1600～1800个葡萄糖单位。烤烟的纤维长度比晾烟短，在调制和发酵过程中没有大的变化。下部烟叶的纤维素含量高于上部烟叶。

(5)半纤维素。指由阿拉伯糖、木糖、甘露糖等组成的多糖类，在调制时不易起变化。

(6)果胶质。果胶质由阿拉伯糖、半乳糖、鼠李糖和半乳糖醛酸甲基酯等组成，并含有少量的葡萄糖和木糖。烟叶经调制后，甲氧基的含量减少，而糖醛增加，果胶质的结构略有变化。烤烟烟叶的果胶质含量一般在10%左右。

(7)木质素。从化学结构的角度说，木质素是酚类的聚合物。在细胞壁的组成中，木质素与纤维素、半纤维素、果胶质共存，且不易分离，所以将其列入与碳水化合物相关的物质。木质素不溶于70%的硫酸，但溶于热的碱液，木质素经氧化和酯化后被分解为藜芦酸和半蒎酸的甲基酯。

(8)糖胺、糖醛酸及其盐。糖胺、糖醛酸及其盐与糖类紧密相关，所以也列入与碳水化合物相关的物质。烟叶中主要的糖胺有两类，一是1－脱氧－1－胺基－D－果糖，另一类是2－脱氧－2－胺基－D－葡萄糖，这两类物质都是氨基酸(包括其他胺基物)与葡萄糖或果糖棕色化反应的初级产物，在烟叶陈化过程中，这类物质逐渐增多，但陈化期过长时，其含量又会减少。糖胺与烟叶的香味品质有关，一般说来，调制和陈化较为适当的烟叶，其糖胺含量较高。糖醛酸及其盐都是糖的氧化产物。

烟草种子中存在10多种多糖，通过酸解，得到葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖、核糖、鼠李糖和半乳糖醛酸(烟子中还存在棉子糖、蔗糖、葡萄糖、果糖和一种具有3～4个碳原子的未知糖。)。烟草种子发芽后，棉子糖消失，麦芽糖和核糖出现。所有糖类在移栽阶段均减少，但成熟植株中总是存在蔗糖、葡萄糖、果糖和核糖。

8．酯类

烟草中的酯类很多，包括各种脂肪酸和芳香酸的酯，对形成烟草香味起着一定的作用。

9．氮杂环化合物

烟草中除了生物碱以外，还存在多种氮杂环化合物，主要有吡嗪、吡咯和吡啶及其衍生物，这些氮杂环化合物在烟叶中的含量并不高，但对烟叶质量的影响却是比较大的。棕色化反应是烟叶中吡嗪类化合物的重要来源之一。

10．酚类及相关化合物

烟草中存在的酚类包括简单酚类及其衍生物、单宁类、香豆素类、花色素苷类和羟基化的环己烷类。

(1)烟草中的简单酚含量较少，主要有苯酚、甲基取代苯酚、丁香酚和愈创木酚等。

(2)咖啡单宁是烟草中发现的仅有的单宁类物质。在单宁前源物中，绿原酸(包括绿原酸异构体、绿原酸水解产物)、咖啡酸和奎尼酸是最主要的。

(3)在香豆素类物质中，主要的有莨菪亭及其葡糖苷衍生物。

(4)黄酮类物质包括葡萄糖苷、芸香苷、异栎苷和莰非醇(4′，5，7－三羟黄酮醇)基－3－鼠李葡萄糖苷。

(5)花色素－3－芸香糖苷是烟草中最主要的花色素苷，另外还有葵花素－3－芸香糖苷。

烟叶在调制过程中，在多酚氧化酶、过氧化酶的参与下，酚基被氧化为醌，随着调制条件的变化，能进行各种多酚(如芸香苷、绿原酸)之间的结合，以及它们与氨基酸、蛋白质之间的结合，形成黄色至褐色的产物，这一过程有时也称作酶参与的棕色化反应。酚类化合物与烟叶的颜色及质量有关。不同来源的烟草样品中多酚总含量的变化范围较宽，为0．52%～2．61%，其中以芸香苷、绿原酸和莨菪亭的含量最丰，也最为重要。烤烟中的多酚含量较晾晒烟要高，而且等级较好的烟叶的多酚含量也高一些。

烟气中的二元酚类(最主要是儿茶酚)对吸烟者的健康影响较大。

11．色素、甾醇、氧化萜烯和其他异戊间二烯类

(1)烟叶中的质体色素主要有叶绿素、叶黄素和胡萝卜素。叶绿素的含量随着烟叶成熟度增加而逐渐减少。在调制期间，大部分叶绿素被分解释放出植醇和甲醇。叶绿素的分解与调制时烟叶的失水速度有很大关系，如失水过速，则叶绿素停止分解，烟叶被烤成青色，质量较差。胡萝卜素和叶黄素在新鲜烟叶中的含量约为叶绿素的1／3至1／5，它们是带黄色的质体色素，在新鲜烟叶中，叶绿素的含量较高，黄色被叶绿素所掩盖，在调制时，叶绿素很快被分解，而胡萝卜素和叶黄素分解较慢，调制期间烟叶显出黄色，但最终后两者也被分解，形成许多有香味的化合物。烟叶中的棕色化反应对颜色的形成起很大的作用。

(2)烟草中的甾醇主要有四种，即豆甾醇、β－谷甾醇、菜子甾醇和胆固醇，另外还有γ－谷甾醇和麦角甾醇(见图4－7－2)。烟草中的甾醇总含量约为0．1%～0．3%。植物甾醇在调制和陈化期间没有大的变化。白肋烟植株中的甾醇分布从底部叶到顶部叶存在线性增加的趋势，在同一片叶片中甾醇的分布从叶基到叶尖部分也存在线性增加的趋势。

图4－7－2 烟草中的一些植物甾醇

(3)萜烯化合物似与烟叶的香味有关系。萜烯一般根据其所含碳原子数来分类：半萜烯(C₅)、单萜烯(C₁₀)、倍半萜烯(C₁₅)、双萜烯(C₂₀)、三萜烯(C₃₀)、四萜烯(C₄₀)和多萜烯(C₅₀和C₅₀以上)。这些化合物可以是环状物，也可以是无环化合物。

双萜类化合物存在于烟叶的表皮萃取物和茸毛渗出物中，主要有两类，一类是仅存在于香料烟中的赖百当类，其典型代表物是赖百当酸内酯(α－，β－Levantanolide)，另一类则存在于烤烟、白肋烟和马里兰烟中的西柏烷类，或称杜伐烷类，其最典型的代表物为(α－，β－)3，8，13－西柏三烯－1，5－二醇和(α－，β－)4，8，13－西柏三烯－1，3－二醇。烤烟中西柏三烯的含量随叶片部位和烟株发育的阶段而升高，在叶片表面胶质中的含量高者可达75%，低者仅为0．5%。西柏烷类化合物除上述西柏三烯二醇外，还有α－5，8－环氧－3，9，13－西柏三烯－1－醇和(α－，β－)5，8－环氧－3，9(17)，13－西柏三烯－1－醇等。

(4)烟草中还存在一些其他异戊间二烯类、六氢金合欢基丙酮、茄酮(Solanone)、6，8－二羟基－11－异丙基－4，8－二甲基－14－氧－4，9－十五碳二烯酸、茄尼烯(Solanochrome)、维生素K1(2－甲基－3－植基－1，4－萘醌)和生育酚(维生素E)等。

12．酶类

烟叶中的酶主要有水解酶、碳链酶与氧化还原酶两大类。

(1)水解酶类。苷酶、蛋白酶和肽酶，脂酶和碳水化合物分解酶均属此列。

①碳水化合物分解酶。包括淀粉酶、麦芽糖酶和转化酶等。淀粉酶有促进淀粉水解的能力，在烟叶的调制过程中可将淀粉水解为糖类，麦芽糖酶将淀粉分解产生的麦芽糖进一步水解为葡萄糖，转化酶则将蔗糖转化为葡萄糖。

②酯酶。包括果胶酶、酯酶和叶绿素酶等。果胶酶能分解果胶酯链的甲氧基而释放出甲醇；酯酶能改变烟叶中酯溶性化合物；叶绿素酶能分解叶绿素。

③蛋白酶和肽酶。在烟叶调制时，蛋白酶和肽酶可将蛋白质逐步分解为肽和氨基酸。

④苷酶。苷酶能将糖苷类化合物的糖基水解，如芸香苷在烟叶调制时经苷酶的作用而脱去糖基。

(2)碳链酶和氧化还原酶类。曲酶、脱氢酶、氧化酶和过氧化酶等属于这一类。曲酶可将烟叶中的淀粉分解为三碳糖；脱氢酶和过氧化酶可使烟株在进行呼吸作用中吸取氧而放出二氧化碳。

13．蛋白质

烟叶中的蛋白质可分为两类，即可溶性和不可溶性蛋白质，两者含量基本相等。对可溶性蛋白质的研究较多，根据其相对分子质量大小又可分为组分－1蛋白质(F－1蛋白质)和组分－2蛋白质(F－2蛋白质)。

(1)F－1蛋白质在所有含叶绿素a的有机体中均可发现，包括原核蓝－绿藻类和高等植物中的核酮糖－1，5－二磷酸酯(RuBP)羧化酶－氧化酶(Rubisco)。F－1蛋白质的相对分子质量为550，000，由8个大的和8个小的亚单元(LS和SS)排列成为双层结构，每层有4个大的和4个小的亚单元。F－1蛋白质约占可溶性蛋白质的50%，用重结晶方法可从烟草中分离得到纯的F－1蛋白质。F－1蛋白质所含的必需氨基酸成分与鸡蛋蛋白质和牛乳中蛋白质相似。在植物蛋白质营养质量的排序中，烟叶蛋白质居于首位，因此烟叶F－1蛋白质可作为提供富有生命力的食用品。

(2)F－2蛋白质则不能结晶出来，因为它是几种蛋白质的混合物，但仍可通过丙酮萃取来提纯，提纯后的F－2蛋白质不含其他如色素和酚类等杂质。

14．无机元素

烟草植株在生长过程中要吸收各种无机营养成分，使代谢顺利进行。这些无机物被吸收以后，即成为烟叶细胞的组成部分，它们对烟叶的燃烧性、烟灰的颜色和持灰能力等性质有重要的影响，并与烟叶的质量有一定的关系。

氮、磷、钾是烟草生长过程中最重要的无机元素，氮在代谢中绝大部分转化为有机氮，叶片中只留有少量的硝态氮和铵态氮。烟草经灰化以后，残留的无机元素有数十种，其中对质量影响较大的有钾、钙、镁、磷、硫、氯，其次为铝、铁、锰、锌、铜、硅等。总灰分量都是从脚叶向上部烟叶减少的。烤烟烟叶的质量往往与灰分量成反比，无机物含量越高，存在于烟叶中的有机物的比例越小，香气、吃味也较差。下部烟叶的有机物含量少，且叶中纤维素含量较高，燃烧性较好，有利于减少卷烟烟气中的焦油量。

15．N－亚硝胺

烟草中的N亚硝胺可分为挥发性N－亚硝胺、N－非挥发性亚硝胺和烟草特有的N－亚硝胺(TSNA)三类。

(1)挥发性亚硝胺主要有N－亚硝基二烷基胺、N－亚硝基四氢吡咯(NPYR)和N－亚硝基哌啶(NPIP)等；

(2)非挥发性的亚硝胺主要有N－亚硝基二乙醇胺(NDELA)和N－亚硝基四氢吡咯甲酸(NPRO)；

(3)目前已知的烟草特有的亚硝胺有N－亚硝基去甲基烟碱(NNN)、4－(N－甲基－N亚硝胺)－1－(3－吡啶基)－丁酮(NNK)、N－亚硝基假木贼碱(NAB)、N－亚硝基新烟草碱(NAT)和4－(N甲基－N－亚硝胺)－4－(3－吡啶基)－丁醛(NNA)以及NNK和NNA的衍生物4－(N－甲基－N－亚硝胺)－1－(3－吡啶基)－丁醇(NNAL)和4－(N－甲基－N－亚硝胺)－4－(3－吡啶基)－丁醇(iso-NNAL)。

烟草中的生物碱和硝酸盐的含量与烟草特有亚硝胺含量之间存在正相关系，白肋烟中的硝酸盐和生物碱含量较高，其TSNA含量亦较高，而烤烟和香料烟的硝酸盐和生物碱含量较低，相应地TSNA含量亦较低。烟叶中的TSNA的含量随品种的不同，其差异很大，高者可达100mg／kg以上，低者则不到1mg／kg。

TSNA有较强的致突变性，因此，烟草农业和工业界都在致力于降低烟草和卷烟烟气中的TSNA。

表4－7－1 烟草中已知的化学成分

(二)主要类型烟叶代表性化学成分的比较

(1)各种不同类型烟草化学成分的含量存在很大的差异。表4－7－2列出了4种卷烟用烟草的代表性成分的含量。

表4－7－2 卷烟用烟叶中具有代表性的成分分析

说明：烤烟、香料烟、马里兰烟和白肋烟的还原糖的含量分别为22．09%，12．39%，0．21%和0．21%，而其总氮含量则分别为1．97%，2．65%，2．80%和3．96%。这些数据虽然是早些年获得的，但仍能反映出这4种主要烟草之间特征性的差异。烤烟的还原糖含量最高，白肋烟和马里兰烟的糖分含量极少，香料烟的含糖量介于两者之间；白肋烟含总氮量最高，烤烟最低，香料烟居中；白肋烟的烟碱含量最高，烤烟次之，香料烟最少；挥发性有机酸以香料烟最高，而不挥发性有机酸则以白肋烟为最高；挥发油与醇溶性树脂都以香料烟中的含量为最高；果胶与粗纤维以马里兰烟含量最高；白肋烟和马里兰烟的灰分含量较高。

(2)在同一类型的不同品种之间的化学成分的含量也存在较大差异。表4－7－3是不同烤烟品种中的植物甾醇和生物碱的含量差异的例子，表4－7－4是不同烤烟品种中酚类物质的含量差异的例子。这些差异主要来源于育种基础的遗传因子。

表4－7－3 植物甾醇和植物碱在不同烤烟品种中的含量变化单位：%(质量分数)

表4－7－4 可溶性植物酚类在不同烤烟品种中的含量变化单位：%(质量分数)

(三)国产烟叶与国外烟叶主要化学成分的比较

我国生产的烤烟与国外优质烤烟的差异之一表现在糖／碱比失衡，有些地区的烤烟烟碱含量低，含糖量高，因而造成糖／碱比过高。表4－7－5列出了我国部分省区所产烤烟叶片烟碱和糖含量与巴西、美国和津巴布韦烤烟的比较。

表4－7－5 我国部分省区所产烤烟叶片烟碱和糖含量与巴西、美国和津巴布韦烤烟的比较(1989年)

说明：1990年来，由于栽培和调制技术的改进，国产烟叶的糖／碱比值已有所下降，烟叶利用价值有所提高。

(四)栽培措施和调制对烟草主要化学成分的影响

栽培措施和调制方法会直接影响烟草的化学成分构成，从而影响烟草的使用价值或质量。

1．植株密度和留叶数

单位面积里增多烟叶总数将使烟叶的含氮量和生物碱量降低，但对还原糖含量的影响并不显着，见表4－7－6。

表4－7－6 留叶数对主要化学成分的影响

改变植株行距、每公顷株数、每株留叶数等参数，会影响烟叶的化学成分，但如果保持每公顷的总留叶数，那么这种影响较小。

2．施肥量

一般说来，雪茄烟要求有充足的肥料供应，而烤烟则要求养分供应有所限制，特别是氮肥施用量，只有在适当的供肥量时，才能产出优质的、可用性强的烟叶。在施氮肥量偏低时，烟叶的总氮、氨基氮和烟碱含量均较低，而还原糖含量则偏高，糖碱比值偏高；但若施氮肥量过高时，烟叶的总氮、氨基氮和烟碱含量均较高，而还原糖含量则偏低，糖碱比值偏小；只有在适当的氮肥施用量时(如施氮45～84kg／hm²，总施肥量400～600kg／hm²)，才有可能获得优质的烟叶。

3．打顶与抹杈

打顶的时期与以后的抹杈对烟叶化学成分也有很大影响。打顶太早和打顶太低可使烟叶总生物碱和总氮量增高，这会使得卷烟烟气的焦油和总生物碱的含量增多。打顶以后，人工抹杈和用马来酰肼(MH)处理的差别也很大。一般说来，用MH处理可使烟叶的含糖量增高，而人工抹杈则使烟叶的生物碱含量较高。

4．采收和烟叶成熟度

烟叶必须完全成熟才能得到优良的品质和可用性。事实上过熟远比欠熟要好。当一片烟叶达到生理成熟时，其干物质积累达到最高峰，然后立即开始衰老。表4－7－7列出了以视觉分别欠熟、成熟和过熟的烟叶化学成分的变化。

表4－7－7 采收时的成熟度与其化学成分单位：%(质量分数)