黄葵麝香

出处：按学科分类—工业技术 中国轻工业出版社《实用精细化工辞典》第951页（1395字）

又称葵籽麝香、2，6－二硝基－3－甲氧基－1－甲基－4－叔丁基苯、3－甲基－6－叔丁基－2，4－二硝基茴香醚、2，6－二硝基－3－甲氧基－4－叔丁基甲苯。

浅黄色结晶。有幽雅的黄葵籽香气。

天然存在于黄葵籽精油中。

相对分子质量268．27。熔点84．8～85．1℃。不溶于水和矿物油，溶于乙醇(3．3%)、邻苯二甲酸二乙酯(37%)、苯甲酸苄酯50%、邻苯二甲酸二甲酯。遇光颜色变深。

用途：用作定香剂，本品在硝基麝香中是香气最幽雅者，故常用于化妆品及皂用香精中；也用于配制樱桃、坚果、香荚兰、辛香等果香型香精用于食品，根据美国食用香料制造者协会(FEMA)规定，软饮料0．30mg／l、冷饮0．3～0．5mg／l、糖果0．80mg／kg、焙烤食品0．80mg／kg。

1985年国际日用香料香精协会(IFRA)报告本品可经皮吸收，对人体有不良影响。

制法：①从锦葵科植物麝葵的籽中提取。将未完全干透的籽压碎，经水蒸气初步蒸馏，可获得黄葵籽油，再用溶剂萃取法提取，可获得［1］，这样提取的［1］纯度不高，需进一步分离，又降低了收率。这种从天然植物提取的方法，通常只用在提取黄葵籽精油方面。

②以间甲酚为原料，与过量的氢氧化钠反应，生成间甲酚钠，进一步与甲基硫酸钠反应，进行甲基化，生成间甲基苯甲醚，间甲基苯甲醚再与异丁醇在硫酸存在下进行反应，反应完成后，分出醚层，用苏打水洗涤，减压蒸馏，收集130～140℃(0．027×10³Pa)馏分，即［2］，［2］于－5℃下在乙酸酐中与硝酸反应，最后可得粗制［1］，粗制［1］中的杂质必须除去，否则会影响［1］的质量。其方法是将反应产物倒入冷水中，分去水层，再在28℃下用丁醚处理硝基产物，此时析出针状结晶物，过滤，除去针状体后，结晶，过滤，再依次用异丙醇、乙醇溶解结晶、干燥，可获得精制［1］。在上述过程中，异丁醇在硫酸中产生异构化，生成叔丁基，而非异丁基。

③以间甲酚为原料，与硫酸二甲酯进行反应，甲基化后，在硫酸溶液中与异丁醇反应，生成［2］，再按照②法，在乙酸酐中与硝酸反应，进行硝化，可得粗制［1］。

进一步精制。

④以间甲酚为原料，与硫酸二甲酯进行甲基化反应，生成间甲基苯甲醚，以三氯化铁为催化剂，在40～50℃下，与异丁烯反应，生成［2］，再按②法硝化，可制得粗［1］，进一步提纯，可制得精［1］。在此反应过程中是利用了异丁烯的异构化产生叔丁基，再进行叔丁基化反应。在异丁烯异构化过程中，可生成聚异丁烯。

但这种方法的收率较②法高。

无论是用异丁醇或是用异丁烯，与间甲基苯甲醚的反应都是亲电取代反应，苯环作为亲电试剂的电子源。

取代的位置取决于苯环上原有的取代基是供电子还是吸电子基团。在本反应中取代对位。